| 科目名[英文名] | |||||
| 有機化学Ⅲ [Organic ChemistryⅢ] | |||||
| 区分 | 工学部専門科目等 | 選択必修 | 単位数 | 2 | |
| 対象学科等 | 対象年次 | 2～4 | 開講時期 | 1学期 | |
| 授業形態 | 1学期 | 時間割番号 | 022208 | ||
| 責任教員 [ローマ字表記] | |||||
| 平野 雅文 [HIRANO Masafumi] | |||||
| 所属 | 工学部 | 研究室 | メールアドレス | ||
| 概要 |
| (a)目的 この講義は、専門科目の中の位置付けとして、有機化学におけるアルコール、エステル、エポキシド、アルデヒド、カルボン酸をはじめとする含酸素化合物全般の合成とその反応性、ならびにカルボニル縮合反応などについて理解することを目的としている。 (b)概要 化学物質の中でも主要な位置を占める含酸素化合物の合成と反応を理解は重要である。この講義ではエーテルやカルボニル化合物の合成とその反応に焦点を当てて講義をすすめる。これらの反応を理解することにより、結合の切断や形成反応といった有機化学反応の本質を理解できるように工夫している。 |
| 到達基準 |
| アルコール、エーテル、エポキシド、アルデヒド、ケトン、カルボン酸誘導体などの「含酸素化合物の合成と反応」を「酸化」と「還元」の概念を理解をしながら体系的に理解できること。ディプロマポリシーとしては履修案内のカリキュラムマップを参照してください。 |
| 授業内容 |
|
有機化学は膨大な領域を含む学問ですが、反応パターンとしては、イオン反応、ラジカル反応、協奏反応のわずか３つしかありません。この授業で主に登場するイオン反応は、原子間の電気陰性度の差に由来した分極と立体障害のわずか２つの因子を考慮することによりほとんどの反応を理解することができます。また、結合の形成と切断は電子の授受のみが、ただ１つの理解すべきポイントです。このように考えてみると多様な有機化学の世界も、実はその本質を理解すればはじめて出会った反応でも論理的にみえてくると思います。この講義では、アルコールとジオールの合成と反応、エポキシドの合成と立体選択的開環反応、アルデヒドの還元的合成と酸化的合成、カルボン酸の合成、酸ハロゲン化物とエステルの合成、カルボニル縮合反応などの炭素ー炭素結合形成反応について講義形式で授業を進めます。この講義では、これらの化合物の酸化準位の考えに基づいて、なぜある試薬を混ぜると反応が進行するのか、なぜある反応には酸化剤や還元剤が必要なのか、なぜ還元剤には特定の試薬群が用いられているのか、などの”なぜ”に答える工夫をしています。たとえば試薬群をチャート形式にまとめた表や、”試薬の気持ち”になって考えられるような独自のプログラムにより容易な理解ができるようになっています。 ほぼ毎回授業内容に即した宿題がWeb上で出されます。また、適時レポートが課されます。 【第１回】イントロダクション 【第２回】アルコールとフェノール 【第３回】エーテルとエポキシド、チオールおよびスルフィド 【第４回】アルデヒドとケトン（その１） 【第５回】アルデヒドとケトン（その２） 【第６回】中間試験直前 崖っぷち演習 【第７回】まとめ 中間試験 【第８回】カルボン酸とニトリル 【第９回】カルボン酸誘導体と求核的アシル置換反応（その１） 【第10回】カルボン酸誘導体求核的アシル置換反応（その２） 【第11回】カルボニルのα置換反応（その１） 【第12回】カルボニルのα置換反応（その２） 【第13回】カルボニル縮合反応 【第14回】期末試験直前 崖っぷち演習 【第15回】まとめ 定期試験 |
| 履修条件・関連項目 |
| 一般化学、有機化学１、有機化学２を履修し、理解している前提で講義を進める。これらの科目の振り返りも重要な予習の観点です。したがってこの授業の履修のためには、講義前の予習、講義、Web上での宿題やレポート課題および復習で毎週６時間の学習が必要です。 |
| テキスト・教科書 |
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マクマリー有機化学（中）第9版、東京化学同人 Moodle上に講義ハンドアウトがあり、ダウンロード可能ですが、著作権の観点から自身の学習にのみ使用するものとし、媒体のいかんにかかわらず他人への譲渡や転送を禁止します。 |
| 参考書 |
| Herbert O. House, Modern Synthetic Reactions, W. E. Benjamin, Inc. |
| 成績評価の方法 |
| 課題10ポイント、中間試験40ポイント、期末試験40ポイントおよびその他10ポイントの合計100ポイントで評価します。課題はmoodleシステムを利用して出題しますので、インターネットに接続できる環境であればどこでも回答できます。 |
| 教員から一言 |
| ある日、有機化学の反応をあたかも歴史の年表のように暗記している学生に出くわし、たいへん驚きました。反応を支配している因子を理解することにより、たとえはじめて出くわす反応でも、生成物が論理的に推測できることをこの講義を通して理解してほしいと思います。少しでも疑問が生じたら、いつでも疑問をぶつけてください。 |
| キーワード |
| アルコール，エーテル，カルボン酸，エステル，カルボニル縮合反応 |
| オフィスアワー |
| オフィスアワーは月曜日朝12:00から13:00です |
| 備考１ |
| 大学の計画や出張等のため休講する場合、土曜日に補講を実施する可能性もあります。この場合の出欠も評価の対象に含めます。試験終了後、1号館5階エレベーターホール掲示板に6日間、学籍番号と得点を掲示します。得点開示を希望しない学生は、第２回目の講義までに本人が直接文書で申し出てください。なお、この場合には試験結果の照会には応じられません。開示希望者のうち、採点結果に関する照会や解答例に関する質問がある場合は期間内に行うこと、期間外の照会はたとえ私の間違えであっても照会には応じられないので期間内に申し出ること。 |
| 備考２ |
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過去の成績分布は以下の通りです。 H23（2012）：S 13%, A 17%, B 38%, C 17%, D 15% |
| 参照ホームページ |
| 開講言語 |
| 日本語 |
| 語学学習科目 |
| 更新日付 |
| 2020/01/22 17:01:12 |