科目名[英文名]
有機反応論   [Organic Reaction Mechanism]
区分	工学部専門科目等	選択必修		単位数	2
対象学科等		対象年次	3～4	開講時期	1学期
授業形態	1学期	時間割番号	023203
責任教員 [ローマ字表記]
山崎 孝   [YAMAZAKI Takashi]
所属	工学部	研究室		メールアドレス

概要

a.目的：様々な生物活性や特徴的な物性を持つ有機化合物が知られており、また新しい機能を求めて 多くの有機化合物が次々と合成されている。これら有機化合物の働きを理解し、望みの有機化合物を自由自在に作り上げるためには有機化合物の持つ反応性を十分に理解することが必要となる。本科目では、これまでに有機化学IからIII、更には生体有機化学と4学期に渡って積み上げてきた有機化学の知識を反応論の立場から整理し直し、種々の有機化学反応の有機合成への利用について学ぶ。 b.概要：有機化合物の反応は一見多様に見えても、いくつかの反応形式に分類される。本講義では、はじめに有機化学反応をどのように理解するかを学ぶ。ついで、有機化合物の反応を反応形式に基づいて分類し、その有機合成への応用について解説する。

到達基準

様々な有機化学反応の特徴と、それらがどのように有機合成に利用されるかを理解することで、一般的な合成を行う際に自分で計画が立てられるようになる。また、一般的な反応がどのようにして進行しているのかを、論理的に説明できるようになる。 本科目のディプロマ・ポリシーの観点：履修案内のカリキュラムマップを参照してください。

授業内容

各回において、その講義内容に即した小テストを行うこととする。また、本学の標準時間数に準ずる予習と復習を行うことが求められる。 第１〜２回 基礎編：多段階の有機合成に役立つ”逆合成”について解説する。また、有機化学の一般的な知識である軌道や 立体化学などについて復習すると共に、様々な立体特異的な反応を学ぶ。 第２〜３回 芳香族求電子置換反応：芳香族化合物に対する置換基の配向性と位置選択性、官能基変換の順序の重要性、 活性化基・保護基の導入と除去について解説する。 第４〜５回 カルバニオン：カルバニオンの分類とその調製法、有機銅試薬・アセチリド・活性メチレン化合物の アルキル化について学ぶ。 第５〜６回 アルドール：Claisen-Schemidt反応やPerkin縮合などのアルドール型反応、Claisen縮合などの アシル化反応の有機合成への利用について学ぶ。 第７回 前半のまとめ 中間試験 第７〜９回 1,4-付加反応：Michael反応、有機銅試薬・エナミンとMichael受容体の反応などの1,4-付加反応と、 それらのRobinson annelationなど有機合成への利用について解説する。 第９〜１０回 炭素環形成反応：炭素環の開裂反応、炭素転位反応の有機合成への応用について学ぶ。 第１０〜１２回 天然物合成：全合成経路の解析を通して、有機合成反応がどのように利用されているかを学ぶ。 第１２〜１４回 ペリ環状反応：ペリ環状反応（付加環化反応、シグマトロピー転位）、協奏過程、電子環状反応を フロンティア軌道の考え方に基づいて理解する。 第１５回 後半のまとめ 期末試験

履修条件・関連項目

有機化学I、有機化学II、有機化学III、生体有機化学を受講しておくことが望ましい。

テキスト・教科書

マクマリー有機化学。講義は授業計画に記載した各項目の解説と、それに対応した小テストから構成される。授業には必ず出席すること。

参考書

上記の教科書があれば特に必要はない。

成績評価の方法

中間試験（３５％）と期末試験（３５％）、小テスト（３０％）の成績で評価する。 2018年度の成績は、S (4%)、A (26%)、B (22%)、C (30%)、D (18%)でした。

教員から一言

本講義は有機化学で学習した内容のうち有機反応についてさらに理解を深め、また有機合成への応用など、有機化学の授業で取り上げられなかった重要な事項を学ぶことが主要な内容である。最低限の復習は授業時間中に行うが、受講してみて有機化学に関する学習が不足していると感じるようなら、講義の進行にあわせて自主的に復習することが必要不欠。毎回質問の時間をもうけるので、分からないことがあったら積極的に質問すること。

キーワード

有機化学，有機化学反応，反応機構，選択性，官能基変換

オフィスアワー

1号館S210号室；毎週月曜日16：00-17：00

備考１

備考２

参照ホームページ

開講言語

日本語

語学学習科目

更新日付

2020/02/18 16:26:11