| 科目名[英文名] | |||||
| 有機化学基礎 [Fundamental Organic Chemistry] | |||||
| 区分 | 工学部専門科目 | 選択必修 | 単位数 | 2 | |
| 対象学科等 | 対象年次 | 1～4 | 開講時期 | 3学期 | |
| 授業形態 | 3学期 | 時間割番号 | 021411 | ||
| 責任教員 [ローマ字表記] | |||||
| 飯島 淳 [IJIMA Jun] | |||||
| 所属 | 工学府 | 研究室 | メールアドレス | ||
| 概要 |
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有機化学に関する基本的な概念の習得とその応用を目指す。まず、有機化学全般に共通する基礎的事項を確認した後、アルカン、ハロアルカン、アルコール、エーテル、アルケン、芳香族それぞれの命名、構造、性質、合成法、反応性を学ぶ。また、基礎的な立体化学に関する考え方や、曲がった矢印を用いた反応機構の書き方も学ぶ。 |
| 到達基準 |
| アルカン、ハロアルカン、アルコール、エーテル、アルケン、芳香族の命名や構造的な特性を説明することができる。それぞれの化合物群がもつ官能基の特性から合成法や反応性を理解する。そして、曲がった矢印を用いて反応機構を説明できる。 |
| 授業内容 |
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第1回：ガイダンスと有機分子の構造と結合 有機化学の概観、Coulomb力、結合、Lewis構造式、共鳴構造、原子軌道、分子軌道と共有結合。 混成軌道、有機分子の構造と化学式 第2回：構造と反応性 速度論と熱力学、曲がった矢印の使用法、酸と塩基、官能基、直鎖アルカンと分枝アルカン アルカンの命名、アルカンの構造と物理的性質、立体配座、置換基をもつエタンの回転 第3回：アルカンの反応 ラジカル、超共役、ラジカル連鎖機構、相対的反応性と選択性、ラジカル的ハロゲン化 における選択性 第4回：シクロアルカン 命名、性質、環のひずみとシクロアルカンの構造、シクロヘキサン、置換シクロヘキサン 第5回：立体異性体 キラルな分子、光学活性、R, S順位則、Fischer投影式、ジアステレオマー、メソ化合物 化学反応における立体化学、エナンチオマーの分離 第6回：ハロアルカンの性質と反応 ハロアルカンの物理的性質、求核置換反応、極性官能基の関与する反応機構 求核置換反応の機構に対するさらなる考察：速度論、前面攻撃か背面攻撃 SN2反応における反転の結果、構造とSN2の反応性：脱離基、構造とSN2の反応性：求核剤 第7回：ハロアルカンの反応 第三級ならびに第二級ハロアルカンの加溶媒分解、一分子求核置換反応 SN1反応の立体化学、SN1反応に対する溶媒、脱離基ならびに求核剤の影響 SN1反応に対するアルキルの影響、一分子脱離反応、二分子脱離反応 置換反応と脱離反応の競合、ハロアルカンの反応性についてのまとめ 第8回：中間試験(第1〜7回分) 第9回：ヒドロキシ官能基：アルコール アルコールの命名、アルコールの構造と物理的性質、酸および塩基としてのアルコール 求核置換反応によるアルコールの合成、アルコールの合成：酸化と還元、 有機金属反応剤、アルコール合成に用いられる有機金属反応剤 第10回：アルコールの反応とエーテルの化学 アルコールと塩基の反応、アルコールと強酸の反応、カルボカチオンの転位反応、 アルコールからのエステルとハロアルカンの合成、エーテルの名称と物理的性質、 Williamsonエーテル合成法、オキサシクロプロパンの反応 第11回：アルケン：IR分光法と質量分析法 アルケンの命名、エテンの構造と結合、アルカンの触媒的水素化反応 ハロアルカンならびにスルホン酸アルキルからのアルケンの合成 アルコールの脱水反応によるアルケンの合成 第12回：アルケンの反応 付加反応はなぜ進行するのか、触媒を用いる水素化反応、π結合の塩基性と求核的性質 求電子水和反応によるアルコール合成、アルケンに対するハロゲンの求電子付加反応 求電子付加反応の一般性、オキシ水銀化-脱水銀化、ヒドロホウ素化-酸化 オキサシクロプロパンの合成、四酸化オスミウムによる隣接シンジヒドロキシ化 酸化的開裂反応 第13回：ベンゼンと芳香族性 ベンゼンの命名、ベンゼンの構造と共鳴エネルギー、その他の環状ポリエン Huckel則と電荷をもつ分子、ベンゼン誘導体の合成、ベンゼンのハロゲン化、 ベンゼンのニトロ化とスルホン化、Friedel-Craftsアルキル化 Friedel-Craftsアルキル化の制約、Friedel-Craftsアシル化 第14回：ベンゼン誘導体への求電子攻撃 ベンゼン環上の置換基による活性化と不活性化、アルキル基の電子供与効果による配向性 ベンゼン環共役している置換基の配向性、二置換ベンゼンに対する求電子攻撃 置換ベンゼンの合成戦略 第15回：期末試験(第9〜14回分) |
| 履修条件・関連項目 |
| 単位認定に関係なく、前期に開講される「無機化学基礎」を履修していることが望ましい。 |
| テキスト・教科書 |
| K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore著(古賀憲司、野依良治、村橋俊一監訳) ボルハルト・ショアー現代有機化学(上) 第8版 化学同人 |
| 参考書 |
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K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore著(古賀憲司、野依良治、村橋俊一監訳) ボルハルト・ショアー現代有機化学(下) 第8版 化学同人 J. McMurry著(伊藤椒、児玉三明訳) マクマリー有機化学概説 東京化学同人 J. McMurry著(伊藤椒、児玉三明、荻野敏夫、深澤義正、通元夫訳) マクマリー有機化学(上)、(中)、(下) 東京化学同人 大蔦幸一郎著 基礎有機化学 東京化学同人 M. Jones, Jr., S. A. Fleming著(奈良坂紘一、山本学、中村栄一監訳) ジョーンズ有機化学(上)、(下) 第5版 東京化学同人 |
| 成績評価の方法 |
| 受講態度(15%)、中間試験(45%)、期末試験(40%)を合わせて総合的に評価し、100点満点で60点以上を合格とします。成績は、S、A、B、C、Dで評価し、Sは90点以上、Aは80点以上89点以下、Bは70点以上79点以下、Cは60点以上69点以下とします。S、A、B、Cを合格とします。 |
| 教員から一言 |
| 前期に開講される「無機化学基礎」を土台に講義します。講義前に必ず復習してください。また、有機化学の勉強は、実際に手を動かすことで理解が深まります。予習・復習などの際には、教科書を読むだけでなく、必ず手を動かして問題を解いてください。 |
| キーワード |
| アルカン、ハロアルカン、ヒドロキシ化合物、アルケン、芳香族 |
| オフィスアワー |
| 非常勤のため、講義後に質問を受け付けます。オンライン講義も考慮して、meet、チャット、メールでの質問で対応します。 |
| 備考１ |
| クラスコード m4ahqr3 |
| 備考２ |
| 参照ホームページ |
| 開講言語 |
| 日本語 |
| 語学学習科目 |
| 更新日付 |
| 2022/10/05 13:00:08 |